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PSP版には、なんと新規ヒロインが追加されます。原作PC版にて人気サブキャラクターだった「皆瀬初音」と、寮の住人「栢木優雨」の2人がヒロイン（攻略対象）となります。
■栢木 優雨（かしわぎ ゆう）
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病弱な新入生。実質学校に通うのは週に2日～3日程度と、ある意味マイペースな生活を送っている。独特な感性を持っているため、大人たちからは「扱いづらい子」であると思われている。自称雨女で、雨の音を聞いていると眠ってしまうという癖がある。
■皆瀬 初音（みなせ はつね）
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父親が大型商社の重役であるという、いわゆる深窓のご令嬢。現生徒会長で、厳しい采配を見せる副会長をなだめて適度に自由な学院生活を守ったりしている。自分のことには無頓着な部分があるが、友人たちのことを心から大切にしようとする。
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新規ヒロイン追加に伴い、もちろんシナリオやイベントCGなどが追加されます。シナリオでは、第五話「白銀の花びら、黄金の雪」（8月、9月）に大幅加筆、第六話「射干玉の夜の姫君」（10月）が完全新規のストーリーとなります。
そして、オープニング・エンディング曲やオープニングムービーも一新。オープニング曲は人気アーティスト・橋本みゆきが歌う「Cristal wish」。エンディングに関しては続報をお待ちください。
『乙女はお姉さまに恋してる Portable ～2人のエルダー～』は2011年4月28日（木）発売予定。価格は通常版が7,329円（税込）、限定版が9,429円です。
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